Browsing by Author "Lage, Guilherme Luiz da Costa"
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Item Conversão catalítica do glicerol em potenciais aditivos para biocombustíveis(UFVJM, 2018) Lage, Guilherme Luiz da Costa; Santos, Sandro Luiz Barbosa dos; Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM); Santos, Sandro Luiz Barbosa dos; Hurtado, Gabriela Ramos; Verly, Rodrigo Moreira; Klein, Stanlei Ivair; Mesquita, João Paulo deO presente trabalho descreve o desenvolvimento de um método de acetalização de polióis com cetonas e aldeídos em meio ácido sem aplicação de solventes seguida da conversão química de um dos acetais em aditivos para diesel/biodiesel. As reações de acetalização foram realizadas empregando-se um catalisador heterogêneo de baixo custo relativo, no qual grupos sulfônicos (-SO3H) foram incorporados a uma matriz de sílica (SiO2), oriunda de areia utilizada em construções. Este método foi aplicado com êxito para a obtenção de acetais cíclicos alifáticos. Dentre os acetais obtidos destaca-se a síntese do (2,2-dimetil-1,3-dioxolan- 4-il)metanol ou solketal que foi isolado com rendimento superior a 98%. Pelo exposto, o solketal foi utilizado na síntese de substâncias com potencial atividade como aditivos para a mistura diesel/biodiesel. Estas substâncias sintéticas foram submetidas aos testes de avaliação de desempenho e emissões em um motor-gerador diesel. Tais compostos foram diluídos na proporção de 0,1% v/v em óleo diesel comercial (S-10) contendo 8% de biodiesel. Os combustíveis aditivados assim produzidos mostraram potencial ação na redução de gases CO e CO2, na diminuição da temperatura de exaustão e do consumo específico em relação ao diesel comercial. A avaliação da capacidade antioxidante dos compostos sintetizados também foi avaliada valendo-se da voltametria cíclica. Utilizou-se como referência um antioxidante natural o ácido gálico. Os resultados mostraram que o composto sintético galato de solketila possui ação antioxidante superior ao ácido gálico, conferindo-lhe potencial aplicação como aditivo antioxidante.Item Isolamento de ácidos terpênicos de Jacaranda caroba, síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de derivados do ácido ursólico(UFVJM, 2018) Pereira, Nara Rúbia; Silva, Roqueline Rodrigues; Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM); Silva, Roqueline Rodrigues; Oliveira, Patrícia Machado de; Lage, Guilherme Luiz da CostaAlicerçados na medicina popular, estudos envolvendo moléculas oriundas de produtos naturais visam garantir qualidade, eficácia e inovação na formulação de novos produtos, com ação no tratamento e prevenção de doenças. A flora brasileira possui uma vasta gama de espécies candidatas a pesquisas na intenção de descoberta de novos fármacos. Um exemplo é a Jacaranda caroba, que pode ser encontrada no cerrado, principalmente nos estados de SP, GO, MG e no DF. Em Minas Gerais, é popularmente conhecida como “carobinha”. As substâncias isoladas de espécies do gênero Jacaranda mostraram ações biológicas variadas: contra desordens gástricas; doenças de pele, hepáticas, respiratórias, inflamatórias, microbianas e tumorais. O presente trabalho objetivou isolar ácidos triterpênicos, que apresentam potenciais atividades antimicrobianas, e sintetizar derivados do ácido ursólico, promissor produto com potencial biológico. Folhas de J. caroba foram submetidas à extração com hexano, clorofórmio e etanol, seus respectivos extratos foram submetidos a métodos cromatográficos clássicos, sendo isolados e identificados os seguintes ácidos: ácido ursólico e ácido 3-epicorosólico, sendo este inédito na espécie. Neste trabalho foram sintetizados 8 ésteres a partir do triterpeno ácido ursólico, dentre eles dois são compostos inéditos na literatura. Os compostos sintetizados e os fitoconstituintes foram submetidos a testes de ação antibacteriana e antifúngica. Os resultados obtidos de inibição antimicrobiana frente a diferentes cepas de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e ao fungo leveduriforme Candida albicans, apresentaram-se promissores. Os melhores resultados no teste antimicrobiano foram encontrados para (3β)-3-[(naftalenobenzoil)oxi]urs-12-en-28-oico e para (3β)-3-[(2-iodobenzoil)oxi]urs-12-en-28-oico, ambos evidenciaram porcentagens de inibição de crescimento de 99,5% contra a bactéria Gram-positiva Listenia Monocytogenes, superior ao padrão Ampicilina (88,3%).Item Síntese de ésteres de solketal utilizando mistura de sílica sulfonada amorfa e catalisador de transferência de fase(UFVJM, 2018) Lima, Pâmela Cristina; Santos, Sandro Luiz Barbosa dos; Lage, Guilherme Luiz da Costa; Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM); Santos, Sandro Luiz Barbosa dos; Roa, Juan Pedro Bretas; Hurtado, Gabriela RamosO presente trabalho descreve a preparação e caracterização do catalisador SiO2-SO3H, obtido a partir da imobilização de grupos sulfônicos em sílica amorfa produzida previamente a partir de areia de construção e carbonato. Tal catalisador apresentou área superficial de 115 m2/g, volume de poros 0,38 cm3/g e índice de H+ de 1,32 mmol de H+/g. Desenvolveu-se uma metodologia para a síntese do solketal a partir do catalisador sintetizado obtendo-se 99% de rendimento. Utilizando o mesmo catalisador foram propostas duas metodologias de síntese dos ésteres graxos de solketal: linoleato de solketila, oleato de solketila e estearato de solketila, além dos ésteres de cadeia curta: acetato de solketila, laureato de solketila e octanoato de solketila. A primeira metodologia foi realizada empregando o catalisador SiO2-SO3H utilizando tolueno como solvente, esse método atingiu rendimentos em torno de 20% na esterificação dos ácidos graxos e 85% na esterificação dos ácidos acético, láurico e octanóico. A segunda metodologia foi proposta com o objetivo de melhorar os rendimentos na síntese dos ésteres graxos de solketal utilizando uma mistura catalítica contendo o catalisador SiO2-SO3H e o sal de amônia quaternário [Bu4N][BF4]. Nesse procedimento houve um aumento significativo nos rendimentos dos ésteres graxos: 92% na síntese do linoleato de solketila, 93% na síntese do estearato de solketila e 97% na síntese do oleato de solketila.Item Síntese de nanobioestruturas contendo o peptídeo antimicrobiano dermadistinctina K para aplicações biotecnológicas(UFVJM, 2018) Almeida, Mainara Trindade de; Verly, Rodrigo Moreira; Santos, Talita Lopes dos; Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM); Verly, Rodrigo Moreira; Pires, Manoel José Mendes; Lage, Guilherme Luiz da CostaO presente trabalho aborda a obtenção de nanopartículas de alumina contendo o peptídeo antimicrobiano dermadistinctina k (DD k) ligado covalentemente para desenvolvimento de um novo nanobiomaterial com atividade antimicrobiana. Para a obtenção das nanoestruturas de alumina, o trabalho baseia-se em um método previamente descrito na literatura, com algumas adaptações, através do qual foi possível obter em um primeiro momento nanoestruturas de alumina hidroxiladas superficialmente. Em seguida, foram realizadas etapas de funcionalização para obtenção de grupos azido e, finalmente, a ligação da cadeia peptídica de DD k, previamente sintetizada incluindo um resíduo de propargilglicina, às nanopartículas através da reação de cicloadição catalisada por cobre (I). Neste trabalho são apresentados ainda um conjunto de resultados obtidos de técnicas físico-química como difração de raios X, microscopia eletrônica de varredura e transmissão, espectroscopia de infravermelho por transformada de Fourier, ressonância magnética nuclear, entre outras, que permitiram uma profunda caracterização estrutural e avaliação da estabilidade das nanobioestruturas. Os dados das atividades antimicrobianas das nanobioestruturas revelaram o potencial antibacteriano e antifúngico após a funcionalização da alumina com o peptídeo DD k. Além disso, estudos conformacionais por dicroísmo circular revelaram que as cadeias peptídicas ligadas covalentemente as nanopartículas de alumina são capazes de estabelecer uma interação peptídeo-membrana, onde exercem sua atividade biológica.Item Síntese de nanoestruturas de alumina contendo o peptídeo antimicrobiano BP100 para aplicações biotecnológicas(UFVJM, 2018) Torres, Lívia Mara Fontes Costa; Verly, Rodrigo Moreira; Bemquerer, Marcelo Porto; Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM); Verly, Rodrigo Moreira; Frizzo, Clarissa Piccinin; Munhoz, Victor Hugo de Oliveira; Carneiro, Guilherme; Lage, Guilherme Luiz da CostaNanopartículas de alumina contendo peptídeos antimicrobianos podem ser uma estratégia promissora para modelar dispositivos nanoestruturados para uso em implantes e próteses, com interesse de substituição óssea, uma vez que a contaminação por patógenos pode ser reduzida. Neste trabalho, é apresentada a síntese de nanobioestruturas de alumina em morfologia fibrosa, bem como a sua funcionalização com o peptídeo BP100 através de três diferentes estratégias de síntese: (i) via formação de uma ligação amídica entre o grupo amino de nanopartículas funcionalizadas e a cadeia lateral do resíduo de ácido glutâmico do peptídeo; (ii) através de ligação de dissulfeto entre nanopartículas funcionalizadas com o grupo tiol e cadeia lateral de resíduos de cisteína do peptídeo e (iii) por meio da reação de cicloadição 1,3-dipolar entre as nanopartículas funcionalizadas com o grupo azido e a cadeia lateral de propargilglicina do resíduo de aminoácido do peptídeo. Das três rotas de síntese desenvolvidas neste trabalho, verificou-se que o maior grau de substituição foi alcançado nas nanopartículas formadas a partir da reação de cicloadição catalisada por cobre (I). O trabalho apresenta ainda ampla caracterização estrutural e fisco-química das nanopartículas funcionalizadas empregando-se técnicas como difração de raios-x, microscopia eletrônica de transmissão, espectroscopia na região do infravermelho por transformada de Fourier, ressonância magnética nuclear e outras técnicas físico-químicas. Os dados de atividade antimicrobiana das nanobioestruturas obtidas mostram que as nanopartículas de alumina são ativas apenas após a funcionalização com o peptídeo BP100. Além disso, os estudos conformacionais por dicroísmo circular e de interação por ressonância plasmônica de superfície revelaram que as cadeias peptídicas mesmo ligadas covalentemente às nanopartículas de alumina conseguem estabelecer uma interação peptídeo-membrana, a partir da qual perturbam a estrutura da membrana microbiana exercendo assim seus mecanismos de ação.Item Síntese de precursores da adenofostina A: estudo para a síntese de análogos potencialmente ativos(UFVJM, 2012) Lage, Guilherme Luiz da Costa; Santos, Sandro Luiz Barbosa dos; Oliveira, Patrícia Machado de; Universidade Federal dos Vales do Jequitinhonha e Mucuri (UFVJM); Santos, Sandro Luiz Barbosa dos; Brito, Marcelo Moreira; Archanjo, Fernando Santos; Humberto, Jorge LuizRealizou-se a síntese de doadores e receptores glicosídicos inéditos que foram utilizados numa síntese convergente de um precursor da adenofostina A. Igualmente, a convergência das sintonas tinha como propósito principal o estudo de reações de glicosilação, ou seja, foram explorados dois métodos de formação de ligações glicosídicas: o método do tricloroacetoimidato e o método de isomerização do doador glicosídico alílico. A preparação dos aceptores e doadores glicosídicos envolveu sequências de proteção e desproteção de grupos hidroxila a partir da adenosina e da D-glicose, respectivamente, privilegiando-se a formação de doadores armados e a observação da estereoquímica no carbono anomérico. Os anômeros e formados nesta sequência de síntese foram separados, mas somente os anômeros foram motivo de caracterização pelos métodos de análise usuais de espectrometria RMN 1D e 2D, de massas e no infravermelho. Dessa forma, foram sintetizados dois aceptores glicosídicos (17) e (18) e cinco doadores glicosídicos (9), (11), (11), (13) e (13), sendo todas as substâncias inéditas. Dentre os ensaios de glicosilação somente o método do tricloroacetoimidato produziu o produto desejado (glicosilação entre 11 e 17) cuja caracterização estrutural encontra-se em andamento.