Síntese de precursores da adenofostina A: estudo para a síntese de análogos potencialmente ativos

Abstract

Realizou-se a síntese de doadores e receptores glicosídicos inéditos que foram utilizados numa síntese convergente de um precursor da adenofostina A. Igualmente, a convergência das sintonas tinha como propósito principal o estudo de reações de glicosilação, ou seja, foram explorados dois métodos de formação de ligações glicosídicas: o método do tricloroacetoimidato e o método de isomerização do doador glicosídico alílico. A preparação dos aceptores e doadores glicosídicos envolveu sequências de proteção e desproteção de grupos hidroxila a partir da adenosina e da D-glicose, respectivamente, privilegiando-se a formação de doadores armados e a observação da estereoquímica no carbono anomérico. Os anômeros  e  formados nesta sequência de síntese foram separados, mas somente os anômeros  foram motivo de caracterização pelos métodos de análise usuais de espectrometria RMN 1D e 2D, de massas e no infravermelho. Dessa forma, foram sintetizados dois aceptores glicosídicos (17) e (18) e cinco doadores glicosídicos (9), (11), (11), (13) e (13), sendo todas as substâncias inéditas. Dentre os ensaios de glicosilação somente o método do tricloroacetoimidato produziu o produto desejado (glicosilação entre 11 e 17) cuja caracterização estrutural encontra-se em andamento.