Isolamento de ácidos terpênicos de Jacaranda caroba, síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de derivados do ácido ursólico

Abstract

Alicerçados na medicina popular, estudos envolvendo moléculas oriundas de produtos naturais visam garantir qualidade, eficácia e inovação na formulação de novos produtos, com ação no tratamento e prevenção de doenças. A flora brasileira possui uma vasta gama de espécies candidatas a pesquisas na intenção de descoberta de novos fármacos. Um exemplo é a Jacaranda caroba, que pode ser encontrada no cerrado, principalmente nos estados de SP, GO, MG e no DF. Em Minas Gerais, é popularmente conhecida como “carobinha”. As substâncias isoladas de espécies do gênero Jacaranda mostraram ações biológicas variadas: contra desordens gástricas; doenças de pele, hepáticas, respiratórias, inflamatórias, microbianas e tumorais. O presente trabalho objetivou isolar ácidos triterpênicos, que apresentam potenciais atividades antimicrobianas, e sintetizar derivados do ácido ursólico, promissor produto com potencial biológico. Folhas de J. caroba foram submetidas à extração com hexano, clorofórmio e etanol, seus respectivos extratos foram submetidos a métodos cromatográficos clássicos, sendo isolados e identificados os seguintes ácidos: ácido ursólico e ácido 3-epicorosólico, sendo este inédito na espécie. Neste trabalho foram sintetizados 8 ésteres a partir do triterpeno ácido ursólico, dentre eles dois são compostos inéditos na literatura. Os compostos sintetizados e os fitoconstituintes foram submetidos a testes de ação antibacteriana e antifúngica. Os resultados obtidos de inibição antimicrobiana frente a diferentes cepas de bactérias Gram-positivas e Gram-negativas e ao fungo leveduriforme Candida albicans, apresentaram-se promissores. Os melhores resultados no teste antimicrobiano foram encontrados para (3β)-3-[(naftalenobenzoil)oxi]urs-12-en-28-oico e para (3β)-3-[(2-iodobenzoil)oxi]urs-12-en-28-oico, ambos evidenciaram porcentagens de inibição de crescimento de 99,5% contra a bactéria Gram-positiva Listenia Monocytogenes, superior ao padrão Ampicilina (88,3%).